エファビレンツの溶質-溶媒相互作用に関するTD-DFTおよび分光学的解析

要約

抗HIV薬エファビレンツの溶解性に関わる溶質-溶媒相互作用を、UV-可視分光光度法、¹H NMR分光法、およびTD-DFT計算を組み合わせて検討した。非極性溶媒シクロヘキサンから極性溶媒DMSOへの変化に伴い、バンドIで約13.69 nmの長波長シフトが観察された。アミノ基およびカルボニル基による電荷移動と分子内外の水素結合がこれらの変化に寄与すると考えられる。TD-DFT計算による理論スペクトルは実験結果と良好な一致を示した。

メカニズム

エファビレンツのアミノ基（NH）およびカルボニル基（CO）が電荷移動と分子内外水素結合を誘起し、溶媒極性の上昇に伴うUVスペクトルの長波長シフトおよびNMR化学シフト変化をもたらす。