Mechanistic study of the electrochemical oxidation of fluoroquinolones: Ciprofloxacin, danofloxacin, enoxacin, levofloxacin and lomefloxacin.
シプロフロキサシンなど5種のフルオロキノロン系抗菌薬を対象に、ホウ素ドープダイヤモンド電極を搭載したマイクロフローリアクターによる電気化学的酸化分解を検討した。高分解能質量分析により15種の新規変換生成物が同定され、in silicoの定量的構造活性相関解析では大半の生成物が元の化合物より低い生態毒性を示すと予測された。分解機構は印加電圧に依存し、約1Vではピペラジン部位からの水素分子脱離、約1.25Vではメチル・メチレン基の脱離、1.5VではBDD電極で生成したヒドロキシルラジカルによるピペラジン環への置換反応が主経路となることが明らかになった。
印加電圧に応じて、ピペラジン部位からの水素分子脱離（約1V）、メチル基脱離（約1.25V）、BDD電極由来ヒドロキシルラジカルによる置換（1.5V）の3経路でフルオロキノロンが分解される。
投与経路の特定が困難な研究です。水素摂取の経路として吸入が最も効率的とされますが、吸入応用にあたっては爆発リスクに注意が必要です（LFL 実証値 10%、高濃度機は非推奨）。
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